Esta es, sin duda, una de las calles más conocidas de la ciudad. Ofrece un excelente mirador natural y es la única calle escalonada en Cuba. Es parte del barrio de Tivoli, donde las mansiones coloniales francesas del siglo XVIII se sientan al lado de las estructuras del siglo XVI.

El Parque Histórico Abel Santamaría se compone de un museo, una biblioteca y un monumento en el lugar en el que se encuentran las ruinas del antiguo Hospital Civil Saturnino Lora. El museo del recinto que une a todos estos edificios fue inaugurado en 1973 con motivo del 20 aniversario del asalto al Cuartel Moncada y exhibe la historia relacionada con el famoso asalto y el juicio de Fidel Castro. El monumento se inauguró en 1979 en memoria de Abel Santamaría y sus colegas que fueron torturados y asesinados después del fallido asalto. Tiene cuatro caras en las que hay una esfinge de José Martí, otra de Abel Santamaría, seis bayonetas que simbolizan la justicia; la estrella solitaria y un verso del Himno Nacional. La cortina de agua que parece soportar el compuesto simboliza los ideales de los jóvenes de la Generación Centenaria.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.

La parte más atmosférica de la ciudad es el Viejo Santiago. El Parque Céspedes constituye el centro político, religioso, administrativo y social más importante de la ciudad. La atractiva plaza es un lugar elegante con árboles altos, faroles de gas y bancos de hierro. En su perímetro se ubicaron por disposición de las Leyes de Indias, los edificios representativos del poder: Ayuntamiento, Catedral, la casa de los gobernadores y las mansiones de las principales familias del pueblo. El Parque Céspedes está dominado por su catedral con dos torres gemelas. Una basílica fue construida en este lugar en 1528, pero lo que se ve fue reconstruido a principios del siglo XIX después de una serie de terremotos e incendios.